水泊梁山堪称是中国古代文学史上最著名的起义军，而一提到梁山，作为领导者的宋江是一位绕不开的人物。梁山泊的首领共有三位，宋江是最后一位，也是最成功的一位。
在宋江之前，梁山泊并不出名，王伦领导下的水泊梁山总人数不过七八百人，在周围几座山头当中势力弱小，而之所以如此，就在于王伦自身的性格缺陷。王伦的能力一般，他胸无大志，也无志气，在他领导下的梁山从不敢惹怒官府，只敢抢劫百姓，因此此时的梁山众人不过是一群盗贼，连匪徒都算不上。不仅如此，王伦心胸狭隘，他既想招揽人才，又担心他们威胁到自己的地位，因此他处处针对林冲。
在林冲走投无路来到梁山之后，面对这样一位人才，王伦如果聪明便应该假装让位，要林冲来做这个头领的位置，此时的林冲一无名望，二无退路，他自然不敢当这个首领，而且还会对雪中送炭的王伦死心塌地。然而王伦却狭隘的想道：“我却是个不及第的秀才，因鸟气合着杜迁来这里落草，续后宋万来，聚集这许多人马伴当。我又没十分本事，杜迁，宋万武艺也只平常。如今不争添了这个人，他是京师禁军教头，必然好武艺。倘着被他识破我们手段，他须占强，我们如何迎敌？”王伦的担心不是没有道理，但他的处理方式却十分愚蠢，他不断打压林冲，生怕别人不知道自己的想法，最终使得林冲等人忍无可忍，与他火并。
王伦鼠目寸光的领导方式，显然极大的制约了梁山的发展，直到晁盖的到来，为梁山注入了新活力。晁盖不同于心胸狭隘的王伦，他义薄云天，气度不凡，仗义疏财。晁盖对于梁山泊的规划显然比王伦深远的多，他对于腐败的朝廷彻底失望，因此他决定与朝廷彻底决裂，同时他明白一味地打家劫舍、剥削百姓只会让梁山的声誉越来越差。因此晁盖训练水泊梁山，不惧与朝廷作对，而且他将水泊梁山的“打家劫舍"改为“劫富济贫”，他特意嘱咐道：“只可善取金帛财物，切不可伤害客商性命。”
而且晁盖颇具领导才能，他知人善用，用人不疑，在他上位后他便立刻说道：“你等众人在此，今日林教头扶我做山寨之主，吴学究做军师，公孙先生同掌军权。林教头等共管山寨。各人务要竭力同心，共聚大义。”在晁盖领导下的梁山有了“义”的色彩，团队有了凝聚力，因此水泊梁山很快便在众多山头中脱颖而出，并且迅速扩张。
不过晁盖的眼光存在局限性，他的领导规划并不清晰，他只是想成为一位山大王，带着兄弟们大碗喝酒大口吃肉就行，至于未来的事情暂且不去想。可是来到梁山的还有许多出身世家的亡命之徒，他们的目标更加远大，因此晁盖作为领导，在“企业规划”上却已经连员工的胃口都无法满足了。
所以当那位“及时雨”宋江上山之后，不仅新派的人物愿意跟着目标远大的宋江，就连许多老派的人物也站在了宋江旁边，晁盖成为了孤家寡人。梁山泊毕竟不是一个家族企业，当晁盖夺走王伦的领导权时打的便是“有能者居之”的旗号，如今更有能力的宋江到来，那晁盖不死也得死。
与晁盖和王伦相比，宋江显然在各方面都更加优秀，尤其是在梁山的规划上，宋江早早就做了准备。与王伦的惧怕、晁盖的决裂不同，宋江对于朝廷的态度用四个字形容就是“待价而沽”。宋江明白，虽然北宋的局势已经是风雨漂泊，但瘦死的骆驼比马大，做草寇和反贼都是没有出路的，想要长盛不衰，还是要依附于朝廷。不过宋江深知没有筹码朝廷对梁山只能是不屑一顾，因此他要对梁山进行改革，打造出一支强大的军队，先把朝廷打疼，到时候朝廷自会主动提出“招安”，相应的，待遇也会丰厚许多。
宋江是一位实干派，他在上位后立刻将“聚义厅”改为“忠义堂”，立起“替天行道”的杏黄旗，并立起红牌二面，写道：“常怀贞烈常忠义，不爱资财不扰民”。宋江此举将道德制高点牢牢掌握在水泊梁山和自己手中，自己与梁山所做的一切事情都是“替天行道”，就算杀掉一些人，那也是除暴安良，因为梁山杀的人，便一定是惹怒了苍天。
除此以外，宋江可谓是最完美的“人才资源总监”，他通过“挖角”，聚集了天下的豪杰。在《水浒传》当中，宋江想要得到的人才，几乎从未失手。不管是威逼也好，利诱也罢，宋江与他的梁山泊总能无所不用其极的将人才挖到山上。而宋江最有能耐的，便是让家人死在梁山手上的人才也能听命于自己，替自己卖命。宋江相比于王伦才是真正的求贤若渴，在招揽卢俊义的时候，宋江安排盛大的排场：只见远远地早有二三十对红纱灯笼，照著一簇人马，动著鼓乐，前来迎接……只见一齐下马，宋江先跪，后面众头领排排地都跪下。而对于被俘虏的关胜，宋江也是态度恭敬，他向左右高声道：“吾看大刀义勇之将，世本忠臣，乃祖为神。若得到此人上山，宋江情愿让位。宋江见了，慌忙下堂，喝退军卒，亲解其缚；把关胜在正中交椅上，纳头便拜叩首伏罪。”如此礼待，如何能让人不对宋江死心塌地。
不过如果仅以此就觉得宋江是一位只知道低声下气的老好人，却是大错特错。宋江深谙恩威并施的道理，比如对待行事鲁莽的李逵，当他犯下大错时，宋江既没有包庇他，也没有刻意撇清关系，而是先搞清楚事情的来龙去脉，再控制住李逵，然后与他当堂对质，从而让李逵对他忠心耿耿，也让其他人心服口服。
在宋江的带领下，水泊梁山迅速完成了从草莽匪寇到乱世枭雄的转变，也让梁山成为一支朝廷也不敢小觑的强军。按照宋江的设想，他将带着兄弟们建功立业，青史留名，而不是过着亡命天涯的生活，然而宋江性格中的一个缺点，却让梁山最终走向失败，这个缺点便是他的虚伪。
梁山泊失败的重要原因之一就是内部的不团结，即使宋江的排位已经十分妥当，但有些人心中难免会不忿，而且还有一些人是被梁山逼来的，他们与梁山有死仇，之所以待在梁山不过是为了活命罢了，然而期望他们对梁山忠心耿耿是痴人说梦。宋江不可能没有认识到这一点，他也不是不懂长痛不如短痛的道理，但他自诩为道德楷模，又需要自己求贤若渴、礼贤下士的标签，因此他不愿意舍弃掉一些人，而梁山也只能维持着表面上的团结。
除此以外，宋江对于梁山的规划也是虚伪的，他因为虚伪，不愿意承认错误，因而自欺欺人。当朝廷“招安”让梁山泊驻扎在“陈桥驿”的时候，其实已经表明了朝廷不信任的态度，就连山上的许多人都能看出来的事情，宋江又怎会看不出来？然而宋江不愿意说自己错了，他更不想承认自己为梁山泊的规划是有问题的，因此他硬着头皮接受招安，而代价，则是梁山众兄弟的性命。
当一个创业群体失去独立性的时候，他们的命运便已经掌握在别人手中，因此即使没有讨伐方腊，宋江与梁山也逃不过失败的结局。
